男性上司とのデートを成功させたい!気をつけたいマナーや誘い方

職場の上司のことが気になる存在になってきたとき。

デートに誘いたいけれど、立場上の問題で色々なことを考えてしまい、なかなか前に進めず悩んでしまうかもしれません。

関係を進めたいなら、まずはアプローチするべきです。上司へのデートの誘い方から、デート中に気をつけたいことなどをまとめました。

上司をデートへ誘う方法!じっくり相手の反応を見てアプローチ

一緒に仕事をする上司だからこそ、デートに誘うとき、できるだけ失敗はしたくないものです。デートに誘うタイミング、方法はじっくり相手の反応を見てアプローチしましょう。

デートの行き先の選び方なども、普段の会話の中にヒントがあることもあります。上司が話していることをしっかり聞いて、自然にデートへ誘えるように、きっかけをつかむことがポイントです。

上司のことをリサーチしておくことで、デートの誘い方、アプローチの仕方も、スムーズにいくでしょう。

しっかりリサーチしてからアプローチ

上司とふたりきりで会話できるチャンスを見つけたら、色々なことを聞き出すようにします。リサーチすることで自然なお誘いへもっていくことができます。

例えば、好きな料理を聞き出しすことができたら、「おいしいお店を見つけたので、一緒に行きませんか?」と、誘うきっかけになります。趣味が映画だとわかったら、映画デートに誘いやすくなります。

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趣味や休日の過ごし方などはもちろん、彼女がいるかどうかも大切なポイントです。

プライベートなことをいきなり聞き出すことは難しいかもしれませんが、少しずつ相手のことを知ることができるように、色々な会話をしてみることです。しっかりリサーチすることで、誘うタイミングもわかってくるものです。

オンとオフの切り替えがポイント

仕事中にデートのことばかり考えていてることはよくありません。仕事は仕事、きちんと働くことは大切なことです。

オンとオフの切り替えをきちんとしましょう。上司との仕事の上での関係を良好にしておくことで、デートの誘いもしやすくなります。

デートのお誘いやプライベートな会話も、できるだけオフな時間を使うようにします。

上司から見ていても、仕事をきちんとしている人のことは評価が高いものです。きちんと真面目に仕事をしている姿を見せるようにしましょう。

会社の飲み会やイベントで接近

仕事の休憩だけではなかなかじっくり話すことは難しいかもしれません。ぐっと距離を近づけるなら、会社の飲み会やイベントを利用することがいいでしょう。

お酒を一緒に飲むことで、普段は聞けない本音も聞きだすことができるかもしれません。会社のイベントは、社内ではない場所で、上司に近づくチャンスです。

たくさん会話ができれば、その中でデートの誘いも自然にできるかもしれません。

デートに誘うきっかけになることもあります。

例えば、飲み会の料理の話から、好きな食べ物を聞き出し、よく行くお店を聞きだします。上司の様子をみながら、「連れて行ってほしいな。」と言ってみる。

お酒の席なので、軽くあしらわれても気にしないでいいですし、「いいよ。」と言ってくれればラッキーです。反応があまりよくないなと感じたら、タイミングを改めるようにしましょう。

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協力してくれる同僚がいれば

もし同じ職場に仲の良い同僚や先輩がいれば、打ち明けて、協力してもらうこともいいでしょう。自分が知らない上司の情報を知ることができるかもしれません。

ただ、注意したいのは、同僚や先輩は本当に信頼できる人かどうかということです。

社内恋愛は、わずらわしいこともあります。社内でのうわさなど、働きづらくなることもあります。

同僚や先輩でも、本当に信頼できる仲になった人にだけ打ち明けるようにしましょう。相談できる人がいることで、デートに誘う作戦も考えやすくなるかもしれません。

お互いに興味がある所がおすすめ!上司と行くデートスポット

上司と一緒に楽しむデートスポットは、どんな場所がいいでしょう。共通の趣味や興味がある所がおすすめです。

同じ会社で仕事をしていると、仕事の会話になってしまいがちなのですが、共通の趣味や興味のあることなら、夢中で楽しむことができます。そして、デートに誘うきっかけとしても、興味のあることなら自然に誘うことができます。

最初にデートに誘うスポットは、お互いに楽しめるような場所にしましょう。

趣味や好きなことを楽しめるデートスポット

上司の趣味や好きなことを聞き出して、もし自分がしたことがないことなら、「一緒に行ってみたいです。

前から興味があったので教えてください。」と誘い出してみます。自分もしたことがある趣味だったら、「自分も好きなことなので、一緒にいきましょう。」と誘います。

本当に、お互いに同じ趣味や共通の好きなことなら、デートも盛り上がります。一度だけでなく、何度でもデートに誘いやすいでしょう。


デートに行く計画も一緒に楽しむことができます。映画やスポーツ、アウトドアなど、年齢が違っても幅広い世代で楽しめる趣味はたくさんあります。

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まずは、上司の趣味や好きなことをデートスポットにしてみることもいいでしょう。

自分の趣味や好きなデートスポットの提案

上司の好きなことや趣味を聞くこともひとつですが、自分の好きなことや趣味を話してみることもひとつの方法です。自分のことを知ってもらうことで、話の幅が広がります。

「今、興味があることは○○なんです。楽しいですよ。」と話してみて、上司の反応を見てみます。反応がよければ、「一緒にどうですか?」と誘ってみます。

どんなことがきっかけで、デートにつながるかわかりません。

何気ない会話の中からも、誘いだすことができるので、上司の反応をよく見ておきましょう。

気軽に誘えるランチやディナー

気軽にデートに誘うなら、ランチやディナーもおすすめです。

ふたりきりで過ごすことができれば、ランチや仕事終わりのディナーもデートのように過ごすことになります。

休日の予定を聞き出したり、プライベートな時間にデートをする前に、ランチデートやディナーデートで様子を見ることもいいでしょう。連絡先の交換をしたりする前なら、ランチやディナーのほうが誘いやすいですね。

「デートしてください。」と直球で言うと失敗が怖いですが、「ご飯一緒にどうですか?」なら気軽に誘うことができます。

上司も、部下とご飯に行くことには、大きな抵抗はないでしょう。

食事のときには、仕事の会話になると思いますが、会話の合間でプライベートな話題に触れてみましょう。

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上司とのデートで気をつけたいこと!高感度をあげるマナー

上司とデートが決まったら、一緒に過ごすときにはマナーにも気をつけたいものです。

高感度をあげるように、良い印象を持ってもらえるように気をつけたいポイントをまとめました。

まだ付き合っていない状態でのデートでは、上司に対してはきちんと感が大切です。仕事でもデートでも、上司といい関係を持ちたいので、好感をもってもらえるように注意しましょう。

せっかくのチャンスも、デートでの振舞い次第で悪印象を持たれる可能性もあるので注意が必要です。

付き合うまではきちんと敬語

上司とデートをすることになって、プライベートな時間を過ごしていても、付き合うまでは、きちんと敬語で会話をするようにしましょう。

お酒を飲んでいても、言葉使いには注意したいものです。

仲良くなってきて、楽しく会話ができるようになってきたとしても、敬語は使い続けるようにします。会社内で敬語なのはもちろんですが、デート中も敬語で過ごします。

敬語じゃなくタメ口で話すことに対して、かわいいなと感じる上司もいるかもしれません。でも、基本的には、会社の上司と一緒に過ごしているのですからきちんと感を大切に、付き合うまでは敬語で丁寧に接するようにしましょう。

話を聞く姿勢が大切

デートの時も、上司の話はきちんと聞く姿勢が大切です。仕事が大好きな上司なら、デート中も仕事の内容の会話になってしまうかもしれません。

「デートなのに、仕事の話ばっかり…」と残念に思うのではなく、きちんと話を聞くようにしましょう。

上司は、仕事の話くらいしか共通の話題がないものだと思っているのかもしれません。

上司は、部下である相手だからこそ仕事の話を熱く語りたくなるものです。しっかり話しを聞くことは高感度も高まります。

こちらからいろんな話題を振ってみることもいいでしょう。せっかくふたりきりになれたのですから、普段聞きにくいことも聞いてみることもいいですね。

頼りにしている信頼感と特別感

上司に対して、信頼しているということを伝えたり、こうしてデートに誘うことは特別なんだということ伝えます。上司は頼りにされると、なんとかしてあげたいなと感じるものです。

仕事の上では信頼している、自分も頑張るという前向きな姿勢を見せます。「こうしてふたりきりでじっくり話すことができるのは○○さんだけなんです。」と特別感を見せます。

恋愛関係に進展させるためには、仕事の相談だけではなく、ふたりで過ごすことは特別なことなんだと、相手にわかってもらうことが大切です。

▼相手が上司だからこそ、信頼していることが分かるように男性を持ち上げながら話がしたいですね

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上司とのデートを成功させる!部下から恋人になっていい関係を

気になる上司をデートに誘うためには、リサーチをして相手のことをよく知ることがポイントです。

そして、上司とのデートはマナーに気をつけることが大切です。

デートを重ね、楽しい時間を過ごしていくうちに部下から恋人になることができるかもしれません。何もしないでいることは、上司と部下の関係のままです。

上司の恋人になりたいと強く思うなら、アプローチ、デートで距離を縮めることが大切でしょう。

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